二溴三苯基膦的应用-苏州Ebpay生物股份有限公司

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    二溴三苯基膦的应用
    分类 :新闻
    发布时间 :2021/12/09
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    1二溴三苯基膦的应用


    二溴三苯基膦在有机合成中常作为溴化剂使用,其结构式如下图:

    二溴三苯基膦-图1.png

     

    二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年,由醇和羧酸制备溴代物和酰溴,也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。


    应用一:醇合成溴代物

    二溴三苯基膦与醇反应第一时间生成烷氧三苯基膦溴代物中间体,该步骤反应很快,然后中间体缓慢分解为三苯氧膦和相应的溴代物。副产物三苯氧膦可顺利获得蒸馏或打浆去除,收率相对较高。

    反应实例如下图所示:

     

    二溴三苯基膦-图2.png

     


    应用二:溴代反应

    二溴三苯基膦也是比较好的溴代试剂,在很多反应中可以替代溴素,增强反应可操作性。 

    反应实例如下图所示:

     

    二溴三苯基膦-图3.png

     

     

     

    应用三:芳基溴的合成

    二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物,但该反应收率偏低。

    反应实例如下图所示:

    二溴三苯基膦-图4.png

     

     

     

    应用四:环氧化物开环生成邻二溴代物的反应

    环氧化物和二溴三苯基膦在甲苯中发生开环反应生成邻二溴代物。

    反应实例如下图所示:


    二溴三苯基膦-图5.png

     

     

    应用五:与酮反应制备溴代烯烃

    二溴三苯基膦与酮类化合物反应制备溴代不饱和化合物,有较高的产率。

    反应实例如下图所示:


    二溴三苯基膦-图6.png

     

    该反应两步总收率可以达到54%。

     

    应用六:与羧酸、酸酐反应生成酰溴

    二溴三苯基膦与羧酸或酸酐反应,可以制得酰溴,此类反应收率较高。

    反应实例如下图所示:


    二溴三苯基膦-图7.png

     

    该反应收率可达89%。

    应用七:酰胺和肟向腈转化的脱水反应

    二溴三苯基膦也可用作脱水剂,使酰胺和肟脱水生成腈,反应效果很好。

    反应实例如下图所示:

     

    二溴三苯基膦-图8.png

     

     

    除以上应用,二溴三苯基膦还可参与以下反应:


    二溴三苯基膦-图9.png

     

    参考文献:

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    10.《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著